Zdrobirea trupelor maghiare în anul 1330 și obținerea independenței Țării Românești a dus la tensionarea relațiilor dintre cele două state. Ameliorarea avea să vină abia cu urcarea pe tronul ungar a noului rege Ludovic cel Mare de Anjou. Apropierea româno-maghiară s-a datorat declanșării unei noi ofensive a Ungariei și Poloniei împotriva Hoardei de Aur (1340). În anul 1343 domnul Țării Românești Basarab I îl trimite la regele Ludovic cel Mare care venise în Transilvania pe fiul și asociatul său la domnie Nicolae Alexandru, restabilind în așa fel relațiile de bună vecinătate cu Ungaria. După decesul lui Basarab I (1352) în scaunul Țării Românești rămâne Nicolae Alexandru (1352-1364). Acesta a promovat o politică externă destul de abilă, stabilind relații matrimoniale cu dinastiile domnitoare din statele vecine, una din fiicele sale fiind căsătorită cu cneazul Serbiei Ștefan Uroș al V-lea (1345-1371), alta cu loan Alexandru (Strațimir)(1331-1371), țarul bulgar de la Vidin, iar a treia cu o rudă a regelui Ungariei. Totuși, aceasta nu l-a scutit pe domnul Țării Românești de relații tensionate cu Ungaria, provocate de rivalitatea pentru Cetatea Severinului. În pofida acestui fapt, în anul 1355 Nicolae Alexandru depune omagiul de vasalitate față de Ludovic prin care domnului român i se recunoștea stăpânirea asupra Severinului.
La moartea lui Nicolae Alexandru, românii săvârșesc un nou act care poate fi apreciat ca fiind „spre paguba” regelui Ludovic I, care se considera „stăpân” și în statul de la sud de Carpați, unde, „cu învoirea trădătoare și tainica înțelegere a ro- mănilor și a locuitorilor acelei țări”, în noiembrie 1364 la domnie, fără a se consulta cu regele, a fost ales în scaun Vlaicu (Vladislav I)(1364-1376). Actul a fost apreciat la Curtea maghiară drept o încălcare a „drepturilor” regelui asupra Țării Românești. Regele se hotărăște la o intervenție militară în Țara Românească, trupele maghiare continuând campania și împotriva Bulgariei (la 2 iunie 1365 era cucerit Vidinul). Ulterior, Vladislav I se recunoaște vasal al Ungariei, primește Severinul, Amlașul și Făgărașul, regele Ungariei recunoaște existența statală a Țării Românești. Relațiile tensionate cu Ungaria s-au menținut și în timpul domniilor lui Radu I (1377-1383), fiul lui Vladislav-Vlaicu și Dan I (1377-1383), fiul lui Radu I. În anul 1386 în scaunul Țării Românești urma Mircea cel Bătrân (1386-1418), al doilea fiu al lui Radu I. Noul domn s-a văzut nevoit să țină cont de cele două puteri vecine - Imperiul Otoman și Ungaria. În acest timp, otomanii își întăresc treptat pozițiile în Balcani și în anul 1362 ei cuceresc Adrianopolul, care din 1365 devine a doua capitală (prima Brusa). În acest context, statele balcanice (Imperiul Bizantin, Serbia și Bulgaria) fac încercarea de a se coaliza împotriva otomanilor (1364 și 1371), dar suferă înfrângere. Drept consecință, în anul 1373, împăratul bizantin Ioan V Paleologul (1332-1391) recunoaște pe sultanul Murad I suzeran al său, acceptă plata tributului, promite ajutor militar și trimite la Poartă în calitate de ostatic pe fiul său Manuel. Cucerirea de către otomani a nord-estului Bulgariei (1388) neliniștesc serios Polonia și Ungaria, care, în același an semnau un tratat ca să poată lupta „împotriva Moldovei și Munteniei”. Înfrângerea sârbilor de către otomani la Kosovopolje (15 iunie 1389) a complicat și mai mult situația Țării Românești. Fiind în relații tensionate cu Ungaria, Mircea cel Bătrân, prin intermediul domnului Moldovei Petru Mușat, în decembrie 1389 semna cu polonii un tratat de prietenie care prevedea și sprijin reciproc împotriva Ungariei.
Boierimea munteană, se pare, nu era mulțumită de politica autoritară a lui Mir- cea și susține un nou candidat la domnie, Vlad „Uzurpatorul” (noiembrie 1394/mai 1395-decembrie 1396). Susținut de otomani și de Ștefan I, domnul Țării Moldovei, Vlad își instaura autoritatea asupra unei mari părți din teritoriul Țării Românești. Mircea cel Bătrân, retras în Transilvania, a primit sprijinul voievodului Știbor și semna un tratat de alianță cu regele Ungariei Sigismund (1387-1437).
Ținând cont de faptul că ungurii îl susțineau pe Mircea, Vlad promovează politica apropierii de Polonia și în mai 1395 se adresa cu un act de omagiu regelui polon Vladislav, prin care promitea ajutor împotriva tuturor dușmanilor. În același timp, el respingea alianța cu Ungaria și rupea legăturile cu Imperiul Otoman, fapt ce a atras nemulțumirea celor care l-au instalat în scaun.
Totuși, primejdia otomană i-a determinat și pe unguri să-și modifice atitudinea față de Țara Românească. Sursele istorice indică la negocieri de pace dintre cele două părți în anul 1394, negocieri, care, probabil s-au încheiat cu semnarea unui tratat. În orice caz, textul tratatului antiotoman din 7 martie 1395, semnat la Brașov, amintește de „credința și jurământul nostru (a lui Mircea - I.E.) făcut de noi mai înainte”. Conform tratatului, Mircea se obliga că va merge împotriva otomanilor de câte ori va merge și regele maghiar, dacă nu va merge regele personal, nu va merge nici Mircea, domnul român va asigura cu cele necesare trecerea trupelor regale prin țara sa. Conform înțelegerilor, Ungaria susține Țara Românească în conflictul româno- otoman din 1394-1395, dar ajutorul este ineficient: în aprilie 1395 trimit ajutor lui Mircea, dar detașamentul este distrus.
În iulie 1395 regele Sigismund venea iarăși în sprijinul lui Mircea. Detașamentele lui Vlad sunt nimicite. În timpul campaniei Sigismund reușește să cucerească cetatea Turnu unde regele lasă o garnizoană ungară. Însă la întoarcere, la locul numit Posada, a suferit o mare înfrângere de la trupele lui Vlad. Acesta l-a îndemnat pe Sigismund să-i solicite o alianță (martie1396), dar domnul muntean a preferat suzeranitatea regelui polon Vladislav al II Jageflo (28 mai 1396).
La 26 septembrie 1396 a avut loc lupta de la Nicopole în care oastea creștinilor a fost înfrântă de otomani, care au desființat țaratul bulgar de la Vidin, ceea ce a constituit o amenințare directă pentru Țara Românească. În atare condiții, boierimea a trecut de partea lui Mircea, care, ajutat de voievodul Transilvaniei Știbor a asediat cetatea Dâmboviței (decembrie 1396-ianuarie 1397), unde se afla Vlad Uzurpatorul. El a fost prins și dus în Ungaria unde a și decedat.
Mircea cel Bătrân ocupa la 1403 Chilia, iar în septembrie același an, prin intermediul lui Alexandru cel Bun, renova tratatul de alianță cu Polonia. La 1406 domnul Țării Românești se întâlnea la Severin cu Sigismund al Ungariei. Părțile au discutat situația din regiune.
După moartea lui Mircea, în Țara Românească începe o puternică criză politică internă. Fiul acestuia Mihail I (1418-1420) a fost nevoit să-și apere țara de otomani, regele Sigismund considerându-se în continuare suzeranul domnilor munteni. Unii dintre domni profitau de sprijinul otomanilor. Luptele dintre facțiunile boierești au slăbit simțitor țara. Se înrăutățise relațiiile și cu Țara Moldovei, în anul 1427 Alexandru cel Bun ocupa cetatea Chilia, ceea ce a dus la noi lupte între cele două părți la sfârșitul deceniului al treilea.
În anii următori în viața politică a Țării Românești se implica tot mai mult Ungaria, care în 1436 îl instala în scaun pe Vlad Dracul (1436-1447), care a încercat să promoveze o politică de înțelegere și cu ungurii, și cu turcii, dar nu i-a reușit. El este ucis în urma unei expediții a lui lancu de Hunedoara (1446-1453), eveniment apreciat de istorici drept o mare greșeală politică pentru guvernatorul Ungariei, iar pentru creștinătate o grea pierdere. Noul domn, Vladislav-Dan (1447-1456), a fost instalat de Iancu de Hunedoara.
Iancu de Hunedoara, un descendent din cnezi români, pentru serviciile sale, în anul 1441 a fost răsplătit de regele Ungariei cu demnitatea de voievod al Transilvaniei, iar din 1446 devine regent al Ungariei. Iancu direcționa politica externă a Ungariei pe făgașul antiotoman și în 1443-1444 organizează Campania cea Lungă care se încheie printr-o pace favorabilă semnată pe 10 ani. Nouă cruciadă antiotomană se încheia tragic pentru creștini, ei erau înfrânți la Varna (1444). Ulterior, în anul 1448 la Kosovo lancu pierde lupta din cauza trădării lui Dan al Il-lea, pretendent la tronul Țării Românești. În 1456 lancu de Hunedoara îi zdrobea pe otomani în bătălia de la Belgrad, iar în august 1456 moare de ciumă la Zemun.
În anul 1456 scaunul Țării Românești a fost ocupat de Vlad Țepeș (1456-1462; 1476-1477). Acesta a reluat politica de cooperare cu Matei Corvin, ales rege al Ungariei la 1458. De asemenea, Țepeș a semnat un tratat de pace cu brașovenii (1460) prin care aceștia se obligau să-i predea fugarii și să obțină sprijin militar de la sași și secui. La rândul său, Țepeș se obliga să nu permită trecerea dușmanilor prin țara sa spre Transilvania. Politica antiotomană a lui Vlad Țepeș a dus la înlăturarea lui din scaunul Țării Românești. În acest context, domnul Moldovei Ștefan cel Mare face mai multe încercări de a impune în scaunul Țării Românești persoane devotate lui, cum ar fi: Basarab Laiotă cel Bătrân (1475-1476 - cu întreruperi); Basarab cel Tânăr Țepeluș (1474, 1478-81 - cu întreruperi); pe un Mircea (martie 1481), declarând că este fiul său; Vlad Călugărul (1482-1495). Dar toți aceștia, după informațiile cronicilor interne românești, au închinat țara otomanilor. Încercarea lui Vlad Țepeș să revină în scaunul țării, de asemenea, a suferit eșec și el cade pe câmpul de luptă (1477).
În timpul domniei lui Radu cel Mare (1495-1508), suzeranitatea otomană s-a manifestat mai accentuat. În condițiile creșterii pericolului otoman, în 1507 Polonia și Ungaria semnau un tratat prin care se obligau să-1 sprijine pe domnul Țării Românești în cazul unei năvăliri otomane. Ulterior, domnul muntean primea de la rege localitatea Geoagiul de Jos și încă 19 sate. Ca urmare a acestor evenimente, în decembrie 1507 Radu semna un tratat de pace veșnică cu Sibiul și cu cele șapte scaune săsești din Ardeal, prin care părțile se obligau la ajutor pentru a împiedica năvala turcilor în Transilvania sau Țara Românească; la necesitate, azil politic pentru domn, familia sa și boierii în orice oraș din districtele săsești; sașii nu vor permite aflarea la ei a vreunui pretendent la scaunul muntean; recunoștea serviciile domnilor munteni regilor Ungariei și chiar că „țara noastră este numai o parte a regatului Ungariei”. Relațiile lui Radu cel Mare cu Moldova au fost tensionate, din cauza faptului că el a primit boierii fugari, iar în 1507 chiar susține un pretendent la scaunul Moldovei.
După moartea lui Radu cel Mare (aprilie 1508), sub influența boierilor Craio- vești, care nu agreau politica Ungariei în Țara Românească și nici intențiile unor domni de a se apropia de Ungaria, în Țara Românească domn devine Mihnea cel Rău (1508-1509), un fiu al lui Vlad Țepeș. În timpul domniei acestuia, situația țării s-a agravat și mai mult. Pe la sfârșitul lunii iulie-începutul lunii august regele Poloniei Sigismund îl informa pe Vladislav al Ungariei că „noul domn al Țării Românești altfel se poartă către Maiestatea voastră și către alți principi creștini decît cum se cuvine și cum obișnuiseră predecesorii lui. Într-adevăr am fost înștiințat că încearcă să introducă în țară o armată din Turcia, ca și legile și religia turcească”. În legătură cu aceste temeri, îi încredința (septembrie și noiembrie 1508) pe sibieni și sași că le este prieten și bun vecin. Într-adevăr în iulie 1509, Mihnea se recunoștea vasal al regelui Vladislav. Acest eveniment, de rând cu politica dură față de boieri, a provocat ne-
mulțumirea acestora și ei s-au adresat otomanilor după ajutor. Întorși în țară cu ajutor otoman, Mihnea s-a retras la Sibiu, iar în anul următor este omorât de câțiva boieri.
În scaunul Țării Românești a fost instalat un frate al lui Radu cel Mare, Vlad cel Tânăr (1510-1512). În august 1511, el recunoaște supremația regelui Vladislav al Ungariei și se pronunță împotriva otomanilor. Această acțiune a provocat nemulțumirea boierilor care din nou se adresează otomanilor. La începutul anului 1512, trupele otomane conduse de Mehmed-beg au intrat în Țara Românească, domnul a fost prins și decapitat.
Abia acum Craioveștii reușesc să instaleze în scaun pe un membru al familiei lor. Acesta era Neagoe, fiul marelui vornic Craiovescu, care, pentru a-și legitima dreptul la scaun, și-a creat o genealogie falsă, conform căreia el era fiul lui Basarab cel Tânăr, și a luat și numele de Basarab.
De rând cu păstrarea bunelor relații cu Poarta, Neagoe Basarab (1512-1521) a menținut relațiile diplomatice cu țările creștine, în primul rând cu Ungaria. În martie 1517 Neagoe Basarab semna un tratat cu Ungaria conform căruia brașovenilor li se permitea comerțul numai în trei orașe: Târgoviște, Câmpulung și Târgușor; în caz că turcii vor trece prin Țara Românească cu gând să atace Ungaria. Neagoe Basarab se obliga „dacă ni se va părea că putem sta înaintea lor, ca să-i oprim, apoi să stăm”, „iar dacă vom vedea că nu puteam sta înaintea lor” să dăm de știre regelui și brașovenilor. Câteva luni mai târziu, în iulie 1517 regele Ludovic îi dăruia lui Neagoe Basarab domeniul Geoagiului în comitatul Hunedoara, ca loc de refugiu în caz de nevoie.
Din timpul domniei lui Neagoe Basarab, avem primele știri despre legăturile Țării Românești cu Veneția (1518). O solie munteană era acolo pentru stabilirea unor relații de amiciție. În anul 1519, un sol comun Anton Paicalaș - de la Moldova și Țara Românească - se afla în Statul Papal și părțile se angajau: să participe împreună cu papa și cu ceilalți principi creștini la expediția împotriva lui Selim: - că nu vor încheia niciodată pace cu turcii fără învoirea papei; - papa, în orice tratat încheiat cu turcii, să-i considere pe domnii români ca aliați și să fie incluși în acel tratat în această calitate; - domnii români să fie părtași la împărțirea pământurilor și a bunurilor luate de la turci. Dar, acest plan de cruciadă antiotomană nu s-a mai realizat.
În anul 1522 scaunul Țării Românești este ocupat de Radu de la Afumați (15221529, cu întreuperi). El intervine în luptele din Transilvania dintre Ian Zapolia și Ferdinand. La început îl susține pe Zapolia, dar, ulterior, începe negocierile cu Fer- dinand I. Conform unor aprecieri, Radu a acceptat să fie mediator în negocierile habsburgico-otomane, dar domnul ajunge la un conflict cu boierii, care complotează împotriva lui. Domnul încearcă să fugă din țară, dar este prins și decapitat.
Noul domn, Moise-Vodă (1529-1530) este de orientare prohabsburgică. Cu toate că și el intră în Transilvania cu trupe, oastea lui nu participă la lupte. Orientarea prohabsburgică a domnului nu a fost sprijinită de boieri, care l-au asasinat.
Radu Paisie (1535-1545), cu toate că a primit domnia de la sultan, luă o atitudine antiotomană. El îi condamna pe turci, care s-au ridicat împotriva creștinilor, se pronunța pentru unirea creștinilor, subliniind că el a „legat credință si ne-am unit în cuvinte” cu voievodul lan Zapolia. Relațiile lui Radu Paisie cu Petru Ra- reș nu erau dintre cele mai bune, despre ce ne vorbește un document de la Rareș (cca 1535-1537): „Dar așa să vezi domnia ta... din țara domniei mele, nu primi domnia ta slugile domniei mele (deci boieri fugari), căci se supără domnia mea pe domnia ta, și voi porni țara domniei mele împotriva domniei tale, tare mă voi bate cu domnia ta. Așa să știi, altfel nu va fi”. În decembrie 1540, Radu Paisie îi sfătuia pe transilvăneni să fie credincioși sultanului, căci altfel își vor pierde țara. Nemulțumit de otomani că au ocupat Brăila (1543), Radu Paisie semna un tratat cu Ferdinand prin care îl recunoștea rege al Ungariei, se obliga să nu-1 sprijine pe loan Sigismund și să participe la coaliția antiotomană. Legăturile cu imperialii au dus la bănuieli din partea Porții și el a fost chemat de sultan și surghiunit în Egipt, unde a și murit.
Unii dintre domnii ulteriori (Mircea Ciobanul (1545-52; 1553-1554; 15581559), Pătrașcu cel Bun (1554-1557)) au mai informat Habsburgii despre mișcările trupelor otomane, dar la o alianță antiotomană nu s-a ajuns. De fapt, în a doua jumătate a secolului al XVI-lea, relațiile domnilor Țării Românești cu puterile creștine practic încetează, supremația Imperiului Otoman era indiscutabilă.