La începutul secolului al XlV-lea, o nouă forță politică se manifestă în Europa - Imperiul Otoman, care inițiază trecerea în Europa (Tracia) prin anii 1321 și 1327, prima garnizoană otomană fiind plasată în anul 1354 în cetatea bizantină Tzimpe (Pen-la Gallipoli). Mai târziu (1362), otomanii cuceresc Adrianopolul, care în 1365 devine a doua capitală a Imperiului (1365).
Începutul relațiilor Țării Românești cu Poarta este fixat clar în sursele istorice din anul 1388, când cele două părți sunt angajate în lupta pentru Dobrogea. Otomanii trec Dunărea (1388), dar sunt înfrânți de români. Aceasta a pus începutul unui îndelungat război între Țara Românească și Imperiul Otoman, care pe la sfârșitul deceniului al IX-lea sau începutul deceniului al X-lea al secolului XIV (autorii români oferă repere cronologice diferite:1389, T Gemil), (1390, M. Maxim), (1391, A. Decei), organiza o expediție a acângilor în stânga Dunării, prădând cumplit. Re- ferindu-se la situația Țării Românești, o cronică otomană relata că țara „încă nu era supusă, ea era în stare de război”, afirmație care contrazice alte cronici otomane care afirmă că era supusă. O sursă bulgară semnalează că: „Mircea, voievodul vlah i-a lovit pe turci și i-a nimicit rău și abia au scăpat”. Mircea nu lasă nepedepsită invazia otomană. El răspunde cu o expediție în iarna 1393-94 în timpul căreia distruge tabăra acângilor de la Karinovasî, situată la sud de Balcani.
Tradiția a păstrat însă informația că în anul 1393 Mircea cel Bătrân ar fi semnat la Nicopole un tratat, capitulație cu otomanii, conform căreia sultanul a consimțit ca domnul nou-supus să se guverneze după legile proprii, are dreptul să facă război și pace, dreptul la viața și la moartea supușilor săi, creștinii care au primit islamul și vor reveni iarăși în Țara Românească la creștinism nu vor fi pedepsiți, locuitorii ce vor merge în posesiunile otomane vor fi scutiți de haraci și de alte contribuții, plata unui tribut de 3 000 piaștri roșii sau 500 piaștri de argint în monedă turcească.
Sursele istorice indică o altă invazie a otomanilor care a avut loc în Țara Românească pe la 1394-1395, care s-a soldat cu marea bătălie de la Rovine (poe - șanț); hendek - șanț) unde otomanii au fost înfrânți. Locul bătăliei nu a fost determinat: unii istorici cred că lupta ar fi avut loc undeva pe malul râului Argeș, alții - lângă Craiova, cei de ai treilea - pe râul Ialomița. Discuții se poartă și în ce privește data bătăliei: 10 octombrie 1394 sau 17 mai 1395 - data morții lui Konstantin Dejanovici, conducătorul unui detașament de sârbi, vasal sultanului, participant la bătălie.
Pentru anii următori, sursele istorice fixează ciocniri între Țara Românească și Imperiul Otoman, inclusiv pentru cetatea Turnu, cucerită pentru moment (1397), dar reîntoarsă de Mircea la 1399. În anul 1402 hanul mongol Timur Lenk îl zdrobea pe Baiazid lângă Ancara și, drept consecință, statul otoman se împarte în trei părți în care guvernau cei trei fii ai sultanului: Soliman - Adrianopol; Musa - Brusa; Mehmed - Amasya. Domnul Țării Românești caută să profite de situație. Prin anii 1405-1406 Mircea cel Bătrân încerca organizarea coaliției antiotomane, dar eforturile sale nu au avut succes. Dimpotrivă, pe la 1407-1408 otomanii atacau Dobrogea. Începând cu anul 1410, el acordă ajutor lui Musa, care devine stăpânul Rumeliei, dar ulterior este înfrânt de Soliman. În anul 1411, tot cu ajutorul domnului Țării Românești, Musa iarăși devine sultan, dar împotriva lui se ridcă Mehmed. În iulie 1412, Musa este înfrânt și încercând să treacă în Țara Românească este omorât. În anul 1415 Mircea susține un nou pretendent la tronul sultanal, pe Mustafa, care pretindea că este fratele lui Mehmed. La 1416, acesta profitând de faptul că Mehmed era în Asia Mică, trece Dunărea, dar este înfrânt. Evident, otomanii nu au lăsat fără răspuns implicarea lui Mircea cel Bătrân în treburile otomane. În februarie 1417 ei întreprind o nouă expediție în Țara Românească și Mircea s-a văzut nevoit să se împace cu Mehmed I (1413-1421). Consecințele acestor lupte și-au găsit oglindire în sursele istorice. Un izvor bizantin informează: „și domnul Daciei, trimițând soli la el, a încheiat un tratat de pace, cu condiția să aducă tribut, pe care i l-a rânduit împăratul Mehmed”. Cronicarul Radu Popescu menționa că „văzând obrăznicia turcilor, s-au împăcat cu ei și i-au fost dând polcon, pentru ca să se odihnească țara cu pace”. O sursă otomană de asemenea fixa că „Mircea s-a împăcat cu sultanul și a trimis avuție”. Un călător stră- nota la 1668 că „în 1415 domnul Țării Românești a fost silit să dea turcilor tribut”. Totuși, problema când s-a împăcat Mircea cu otomanii mai rămâne la ordinea zilei, invocându-se anii 1415 (Aurel Decei), 1417 (Mihai Maxim). A. Zamfirescu este înclinat să creadă informației unei surse postbizantine care relatează că „În anul 6928 (1 septembrie 1419-31 august 1420) sultanul Mehmed I a prădat Țara Românească. Și de atunci au fost siliți românii să dea haraci turcilor”.
După moartea lui Mircea cel Bătrân (1418), Țara Românească a intrat într-o profundă criză politică internă care a dus la întărirea pozițiilor otomane. În timpul domniei lui Radu Praznaglava (1420-1427, cu întreruperi) statutul politic al Țării Românești s-a deteriorat mai mult. Dan II (1422-1431, cu întreruperi) a continuat luptă împotriva otomanilor. Statutul de autonomie al Țării Românești a fost confirmat de Tratatul otomano-ungar din 1429. În timpul domniei lui Alexandru Aldea (1431-1436), pozițiile otomanilor se întăresc și mai mult: domnul s-a obligat să se prezinte la Poartă la porunca sultanului; să meargă cu oaste în Transilvania; să trimită la Poartă ostatici. Vlad Dracul (1436-1442; 1443-1447), înscăunat cu susținerea boierilor, refuză să plătească otomanilor haraci și respinge o invazie otomană. Dar el nu s-a bucurat de sprijinul deplin al Ungariei și s-a văzut nevoit să meargă la turci, pe care îi susține în campania din Transilvania (1438). Prin anii 1442-1443 a fost chemat la Poartă și întemnițat, eliberat ulterior cu promisiunea să păstreze pacea cu otomanii și să trimită doi fii ostatici: Radu (cel Frumos) și Vlad (Țepeș). Vladislav al Il-lea (1447-1456) a promovat o politică de echilibru între Poartă și Ungaria.
În anul 1451 a fost semnat armistițiul dintre Ungaria și Imperiul Otoman pentru trei ani de zile prin care se recunoștea ființa statală a Țării Românești sub protecția Imperiului Otoman și Ungariei, dar domnul urma să plătească Porții haraci și să manifeste „ascultare, supunere și îndatorire”; obligații de vasal față de Ungaria, inclusiv plata unei sume de bani; în cazul în care nu va plăti și sultanul, și Iancu aveau „voia a-l tulbura și a-l sili la pace”; sultanul și regele Ungariei nu aveau dreptul să numească domni în Țara Românească, era un drept al țării, domnul actual urma să fie în scaun până la finalul armistițiului sau până la deces.
După expirarea a trei ani de zile, presiunea otomană asupra Țării Românești s-a intensificat. Iancu de Hunedoara întreprinde o campanie în Țara Românească, îi silește pe turci să se retragă. Dar intenția lui Iancu de a lua Amlașul și Făgărașul, considerat al Țării Românești, au înrăutățit relațiile dintre domn și guvernatorul Ungariei, care îl instala în scaun pe Vlad Țepeș (1456-1462; 1476-1477). Acesta în anul 1459 a refuzat plata haraciului. Pasul era echivalent cu declarația de război Porții, care face încercarea de a-l înlătura din scaun. Drept răspuns, Vlad atacă și nimicește garnizoanele otomane staționate în centrele fortificate de pe ambele maluri ale Dunării. În vara anului 1462 turcii intrau în Țara Românească. Atacul nocturn i-a asigurat victoria lui Țepeș, totuși el s-a văzut nevoit să se retragă în fața forțelor mult mai numeroase ale otomanilor. Planul Porții de a supune pe calea armelor Țara Românească a eșuat, dar ei îl lasă în scaun pe Radu cel Frumos. Încercările lui Ștefan cel Mare de a scoate Țara Românească de sub influența otomană nu au avut succesul scontat, domnii instalați de el se închinau Porții. În timpul domniei lui Radu cel Mare (14951508), suma tributului plătit Porții a crescut de la 8 la 12 mii galbeni. Poarta a pretins supunerea completă față de sultan, domnul urma anual să sărute mâna sultanului. De asemenea, otomanii au luat sub controlul lor unele vaduri de la Dunăre și au cerut să fie transferați în Imperiu vreo 4-5 mii de oameni, care ar fi trecut în Muntenia din zonele de la sudul Dunării.
În august 1511, Vlad cel Tânăr (1510-1512) recunoștea supremația regelui Vla- dislav al Ungariei și se pronunță împotriva otomanilor, acțiunea a provocat nemulțumirea boierilor care din nou se adresează Porții. La începutul anului 1512, trupele otomane conduse de Mehmed-beg au intrat în Țara Românească, domnul a fost prins și decapitat. Boierii Craiovești reușesc să instaleze în scaun pe un membru al familiei lor, Neagoe. Una din direcțiile principale ale politicii externe ale acestuia a fost menținerea bunelor relații cu Poarta, plata regulată a tributului. Cronicarul Radu Popescu menționa că Neagoe Basarab „a legat haraci la turci”. În septembrie 1515, Neagoe Basarab merge la Constantinopol pentru a prezenta personal omagiul de vasalitate.
Moartea lui Neagoe Basarab în septembrie 1521 a provocat tulburări în Țara Românească. În pofida a doi pretendenți, în scaunul Țării Românești rămâne fiul lui Neagoe Basarab, Teodosie. În timpul acestuia turcii devin adevărați stăpâni ai țării. Pașa de Nicopole, Mehmed-beg, ajunge să conducă în mod efectiv țara. El reușește să obțină steag de domnie de la sultan, trimite peste Dunăre pe Teodosie, introduce în Țara Românească administrația otomană, pune, conform cronicii Istoria Țării Românești „subași pen toate orașele și pen toate satele”. În așa fel, către anul 1522 situația în Țara Românească se agravase definitiv.
Logofătul Stoica, care se afla la Istanbul și cunoștea intențiile otomanilor de a transforma Țara Românească în pașalâc, conform Letopisețului Cantacuzinesc se adresează „la toți boiarii ca să ridice domn mai curând pe Radul-Vodă din Afumați, pentru că piare țara de turci”. Boierimea munteană se adună în jurul lui Radu de la Afumați (1522-1529, cu întreruperi), care în decurs de câțiva ani duce lupte crâncene cu turcii. El era ajutat de orașele din Transilvania cu care avea încheiate înțelegeri. Lupta Țării Românești sub conducerea lui Radu de la Afumați împotriva turcilor i-a silit pe aceștia să respecte autonomia țării și să-l recunoască domn. Conform raguzanului M. Bocignoli, turcii „au început să negocieze cu valahii în vechile condiții” și drept urmare „s-a încheiat un tratat” conform căruia sultanul urma să numească domn pe unii dintre românii pe care i-ar avea lângă el; românii să plătească tribut tot așa ca și mai înainte și să lichideze datoriile. Conform unor surse, Radu a fost personal la Poartă în decembrie 1524, unde „și-a plecat capul la poala împăratului”. Închinarea a dus la recunoașterea lui Radu domn în Țara Românească, dar și la mărirea tributului la 14 000 de galbeni, depunerea omagiului de vasalitate la fiecare 3 ani.
Dintre domnii ulteriori doar Radu Paisie (1535-1545) luă o atitudine antiotoma- nă. Dintr-o scrisoare a sa către autoritățile Brașovului, aflăm că el a primit domnia de la turci. Cu toate acestea, el condamnă pe turci, care s-au ridicat împotriva creștinilor și este de părere că și „creștinii să ne unim cu toții într-un gând și o credință”, amin- tindu-le că a „legat credință și ne-am unit în cuvinte” cu voievodul loan Zapolya. Totuși, în decembrie 1540, Radu Paisie îi sfătuia pe transilvăneni să fie credincioși sultanului, căci altfel își vor pierde țara. Ceva mai târziu, nemulțumit de turci că au ocupat Brăila, în 1543, el semna un tratat cu Ferdinand prin care îl recunoștea pe acesta rege al Ungariei, se obliga să nu-1 sprijine pe Ioan Sigismund, se angaja să participe la o coaliție antiotomană. Legăturile lui Radu Paisie cu imperialii au dus la bănuieli din partea Porții, precum că nu este fidel, el a fost chemat de sultan și surghiunit în Egipt, unde a și murit.
Unii dintre domnii ulteriori - Mircea Ciobanul (1545-52; 1553-1554; 15581559), Pătrașcu cel Bun (1554-1557) au mai informat Habsburgii despre mișcările trupelor otomane, dar la o alianță antiotomană nu s-a ajuns. Domnii Țării Românești din acest timp au fost supuși Porții. Ecaterina, soția lui Alexandru Mircea (15681577), caracteriza situația în felul următor: „această țară nu este moștenirea noastră; azi suntem și mâine nu suntem, după voia lui Dumnezeu, căci ne aflăm în mâna turcilor și nu știm unde vom fi la urmă”.