În august 1598, Sigismund Bathory a revizuit tratatul încheiat anterior cu Ru- dolf al II-lea, a revenit la posesiunile sale din Transilvania și 1-a chemat la el pe vărul său, cardinalul Andrei Bathory. În asemenea condiții, Mihai Viteazul, izolat total pe arena externă, caută o apropiere mai mare de Habsburgi, cerând chiar învoirea împăratului de a ocupa Moldova. Într-un asemenea context, o parte a boierimii muntene, care nu dorea un conflict cu Moldova, s-a adresat boierilor munteni fugari la Iași cu o scrisoare (1598) în care își exprimau dezacordul cu politica lui Mihai Viteazul de apropiere de Habsburgi și doreau să fie în unire cu Țara Moldovei, fiindcă „toți noi suntem de o limbă și de o credință”. Posibil ca boierimea munteană să fi fost nemulțumită și de faptul că pe 26 iunie 1599 Mihai Viteazul a reînnoit tratatul umilitor din 20 mai 1595.
La 5 septembrie 1599, boierii din Țara Românească se adresau iarăși boierilor munteni refugiați în Moldova. Scrisoarea a fost semnată de 11 persoane, în frunte cu mitropolitul de Târgoviște Eftimie. Boierii îl învinuiesc pe Mihai Viteazul de următoarele: Mihai a primit la 27 august 1599 steagul de domnie de la turci, dar aceștia se adună la Dunăre și vor lovi țara noastră, și ne vor robi; „căce că Mihaiu Vodă căți săraci au fostu scăpat mai denainte vreme den robia turcilor și a tătarilor, deatunce până acumu în toate lunile au băgat pre-acei săraci și le-au luat în toate lunile p(o) 15 talere până au perit țara de toți și s-au pustiitu”; „n-are cu ce plăti leafa la oșteni, au slobozit ostile prin țară, și unde află dobitocu sau pîne totul iau cu sila,... ne-au mâncat poama viilor de totu și ne iau muierile și featele de le rușinează”; se tem că turcii vor numi un turc la domnie; mai arată răfuielile lui Mihai cu marii boieri munteni. Boierii munteni roagă: „Cu aceasta ne rugăm să ne scoată și pe noi cum au scos Țara Moldovei și într-acel chip să fim și noi plecați și sa fim sub aripile luminatului măriei craiului leșesc cum e și domnul Ieremie voevoda cu țeara Moldovei, căci că sântem toți de o leage și de o limbă și sîntu domni, de rudă bună, că de greci și alți hoți ne-am săturat, cum sîntem sătui de-acesta de Mihai Vodă...”. Principalul ce vor boierii: să-1 numească pe fratele lui Ieremia Movilă, Simeon, domn în Muntenia, că să tocmească țara cum au tocmit și țara Moldovei, „de e pace de către turci”. Așadar, ei vor pace, nu confruntare cu otomanii. În atare situație, Ieremia Movilă se pregătea pentru o incursiune în Țara Românească și, în vederea realizării acestei expediții, a primit tunuri din Polonia. Dar și principele Andrey Bathory trimite solii săi la Iere- mia Movilă, amintindu-i de înțelegerea cu privire la stăpânirea Țării Românești și expediția împotriva lui Mihai Viteazul nu a mai avut loc.
La rândul său, Mihai Viteazul desfășoară acțiuni rapide în vederea unirii celor trei țări românești. Schimbările care au loc în Transilvania favorizau expediția, în primul rând, asupra ei. Sigismund Bathory, după câteva luni de domnie în 1598, renunță iarăși la tron în favoarea vărului său, cardinalul Andrei Bathory, singur se retrage în Moldova. În aprilie 1599, Andrei Bathory este recunoscut principe și de Dieta Transilvaniei. El se eschivează de la lupta cu Poarta, încheie alianțe cu Polonia și Moldova și începe negocieri cu turcii în vederea alungării lui Mihai Viteazul din Țara Românească. Iată în aceste condiții, Mihai Viteazul se decide la invazia în Transilvania, expediție ce a avut un succes deplin.
La începutul lunii noiembrie 1599, Mihai stabilește puterea sa în Transilvania. Motivele intrării lui Mihai Viteazul în Transilvania sunt expuse de ambasadorul ra- guzan Germanico Malaspina într-o scrisoare din 14 noiembrie 1599. Malaspina scrie că el a vorbit cu domnul, care i-a spus că „n-a venit (în Transilvania - I.E.) din pofta de stăpânire, nici din setea ce ar avea să verse sângele creștinilor”, dar împăratul creștinilor 1-a îndemnat și impus să răzbune jignirile pe care le primise de la cardinal (Andrei Bathory - I.E.) și de la această nație (unguri - I.E.). Apoi Mihai a adăugat că și turcii l-au îndemnat să întreprindă acest lucru. În continuare, Malaspina mai scrie despre neînțelegerile izbucnite între Mihai Viteazul și Andrei Bathory, ales recent principe al Transilvaniei - cel din urmă ar fi cerut lui Mihai să părăsească țara pentru că nu-1 suferă turcii și că „cardinalul era hotărât să se alieze cu turcii”. Mihai Viteazul, de asemenea, arată lui Malaspina scrisori din care rezulta că cancelarul Poloniei Jan Zamojski, Ieremia Movilă și cardinalul Andrei Bathory s-ar fi înțeles între ei să unească Polonia, Moldova, Țara Românească și Transilvania.
Vestea cuceririi Transilvaniei a fost comunicată de Mihai Viteazul și în alte țări. Pe 20 noiembrie 1599 Petre Armeanul, un sol al lui Mihai Viteazul, se afla la Moscova și avea o convorbire cu diacul de dumă Afanasie Vlasiev, relatându-i despre cucerirea Transilvaniei. Atitudinea rușilor a fost neutră: „Dumnezeu a vrut ca Mihai Voievod să biruiască pe vasalul turco-lituan Andrei Bathory și să ia în stăpânire Transilvania”. „Iar în ce privește alianța lui Mihai cu împăratul contra sultanului turcesc... ne bucurăm, și dorim ca să se tot înalțe puterea creștinilor asupra pagânilor, iar cea a basurmanilor să tot scadă”. La 20 decembrie 1599, Mihai Viteazul răspundea la o scrisoare de felicitare a lui Ieremia Movilă, căruia nu-i era pe plac acțiunea lui Mihai: „ai fi vrut totuși mai bine pentru noi (pentru Mihai - I.E.) ca aceea ce s-a întâmplat să nu fi fost”. Deci, Ieremia Movilă n-a acceptat operația de ocupare a Transilvaniei de către Mihai Viteazul.
Ocuparea Transilvaniei de către Mihai-Vodă și pregătirile lui în vederea cuceririi Moldovei necesită pași diplomatici în rezolvarea acestei chestiuni cu Rudolf al Il-lea. În acest scop, în ianuarie 1600, Mihai înainta împăratului Rudolf următoarele cerințe: să-i lase Țara Românească și Țara Ardealului să-i fie de moșie lui și feciorilor săi; între Ardeal și Imperiul Habsburgic să fie menținut hotarul vechi; Mihai să poată distribui ocine și sate cui vrea el; să fie păstrate în Ardeal legile vechi, iar el, judecător suprem; împăratul să-i trimită ajutor împotriva turcilor și, de asemenea, ajutor bănesc; dacă Mihai va cădea în robie, împăratul să aibă grijă a-1 scoate; ținuturile care mai înainte au fost luate de turci, când vor fi întoarse, să fie de moșie la Țara Românească și Țara Ardealului.
Cu totul alta era politica lui Rudolf al II-lea. Având bună știre de intențiile lui Mihai de a-și supune Transilvania, într-o scrisoare din februarie 1600, Rudolf al II-lea sublinia că Mihai, „aducând Transilvania sub puterea noastră, s-a supus pe sine și provincia sa” ... și noi „am primit în clientela și credința deosebită a noastră ... pe zisul Mihai, pe copiii lui, precum și Ținutul Țării Românești ... iar ținutul acela (Țara Românească - I.E.) să se moștenească de Mihai, de copiii lui de sex masculin, în mod succesiv din primul născut în primul născut”. Scrisoarea relevă clar tendința lui Rudolf al II-lea de a-și supune nu numai Transilvania, ci și Țara Românească. Totuși, cea din urmă era lăsată lui Mihai Viteazul și urmașilor săi, prevăzându-se instaurarea unei monarhii ereditare.
Poarta a recunoscut acțiunea lui Mihai Viteazul. La 26 ianuarie 1600, otomanii îl recunosc pe Mihai principe al Transilvaniei, iar pe fiul său, Nicolae Pătrașcu, domn al Țării Românești.
Gândul lui Mihai de a cuceri și Moldova era mai vechi, încă la 8 martie 1598, într-o convorbire avută cu diplomatul raguzan Ioan Marini-Poli, Mihai Viteazul spunea: „trebuie să-1 alung pe acel voievod al Moldovei, ca dușman al creștinilor, nu pentru a-i cotropi țara și nici dintr-o lăcomie oarecare, dar ca să nu poată aduce o piedică la planul expediției în Turcia”. Mihai Viteazul a încercat să obțină și acordul Poloniei de a intra în Moldova, dar a primit un refuz categoric.
Despre planurile lui Mihai Viteazul de a intra în Moldova știau și unii reprezentanți străini. Așa, spaniolul Santa Clemente comunica la 15 ianuarie 1600 lui Filip III despre intenția lui Mihai Viteazul de a ocupa Moldova și, mai adaugă el, Bulgaria. Și împăratul Rudolf al II-lea știa despre intenția lui Mihai de a lua Moldova, dar împăratul nu îngăduie intrarea lui Mihai în Moldova, motivând prin aceea că o asemenea acțiune ar slăbi ofensiva împotriva turcilor.
În Polonia, problema moldovenească era permanent la ordinea zilei. Unii mari demnitari vedeau posibilitatea unirii celor trei țări românești sub suzeranitatea Poloniei. Pe 10 martie 1600 hatmanul Tarnowski prezenta regelui un proiect de tratat conform căruia Țările Române urmau să fie unite sub dinastia lui Mihai Viteazul și suzeranitatea Poloniei, însă regele nu a acceptat acest proiect. Dimpotrivă, Mihai a fost avertizat de Sigismund III să renunțe la intențiile sale în privința Moldovei.
În pofida avertizărilor poloneze, la sfârșitul lunii aprilie 1600, trupele lui Mihai Viteazul (cca 45.000-50.000 de ostași), din trei direcții intrau în Moldova. Însuși Mihai, în fruntea unei armate de cca 28.000 de oșteni, trecea din Transilvania în Moldova prin pasul Oituz. O altă oaste (cca 7.000 de oșteni), tot din Transilvania, înainta în direcția orașului Câmpulung. Din Țara Românească venea Nicolae Pătrașcu, fiul lui Mihai Viteazul, cu o oaste de cca 10-16 mii de oșteni.
Încercarea lui Ieremia Movilă de a organiza apărarea țării nu a reușit. Cele câteva ciocniri militare (lângă Tg. Trotuș, Suceava și s. Verbia) nu au adus victorie lui Ieremia Movilă și el s-a retras în grabă la Hotin, care a fost asediat de Mihai Viteazul, fără a reuși să-1 cucerească. De sub zidurile Hotinului, pe 20 mai 1600 Mihai Viteazul anunța comisarii imperiali din Transilvania că „Moldova ... am luat-o ... astăzi sub stăpânirea noastră”. Ulterior, pe 27 mai, Mihai vine la Iași, de unde emite câteva documente interne în care se întitulează „domn al Țării Românești, al Ardealului și al Moldovei”. Cu această ocazie Mihai și-a făcut și un nou sigiliu care cuprindea stemele Moldovei și Țării Românești și, de asemenea, unele elemente ale sigiliului Transilvaniei.
Pentru conducerea Moldovei, Mihai Viteazul, care și-a ales ca oraș de reședință Alba lulia, a numit o locotenență din patru boieri moldoveni. Ulterior, Mihai 1-a trimis în Moldova pe Marcu-Vodă, un fiu al lui Petru Cercel, domnia acestuia a fost însă foarte scurtă.
Mihai înțelegea că acțiunea sa va provoca nemulțumirea regelui Sigismund III, de aceea el trimite o solie în Polonia în care lămurea cauzele intrării în Moldova și se dezvinovățea în fața regelui: Ieremia Movilă a întărâtat turcii asupra lui, dorind ca el, Mihai, să piară; a cerut domnia Țării Românești pentru fratele său Simion; a găzduit pe Sigismund Bathory lângă el și s-au sfătuit cum să-1 lipsească de domnie. Mihai cerea de la rege să nu dea crezare nimănui care l-ar vorbi de rău, se declara gata să slujească cu credință regelui, dar acela să-și exprime voia sa „mai deschis și mai luminat”.
Totuși, atenția principală a lui Mihai Viteazul era concentrată asupra Transilvaniei. Sub presiunea lui, Dieta din iulie 1600, pentru prima dată în istoria Transilvaniei, a luat decizii de îmbunătățire a situației românilor: pedepse aspre pentru nobilii care vor maltrata sau vor omorî pe iobagi; „toate satele din comunitate atât ungurești, cât și săsești să dea satelor românești pășunat liber cailor, boilor, juncilor și porcilor, afară de oi”; „persoanele preoților români să nu fie silite la munca iobagilor”.
După ocuparea Moldovei, Mihai Viteazul caută să clarifice relațiile sale și cu Rudolf al II-lea. În iulie 1600, el solicita acestuia să stăpânească Transilvania pe viață cu titlul de guvernator, după el fiii lui, iar dacă s-ar stinge neamul pe linie bărbătească țara să fie a împăratului. Este important de subliniat faptul că Mihai nu cerea o unire „veșnică” a Transilvaniei cu celelalte două țări românești. Cu totul alta era cererea pentru Moldova și Țara Românească: Moldova și Țara Românească să-i fie date pe veci, din fiu în fiu, indiferent de sex. Dacă însă neamul lui Mihai s-ar stinge cu totul, Rudolf să dea învoire ca ele însele să-și poată alege domnul, pe cine vor dori, numai să ceară steag de la împărat și să-i slujească. Judecățile în aceste două țări să fie efectuate de domn și sfetnicii lui după legile lor. Dar Rudolf nu acceptă propunerile lui Mihai Viteazul. Împăratul accepta (12 septembrie 1600) ca numai Țara Românească să i se acorde drept moștenire, în ce privește Transilvania, i se permitea doar să guverneze „pentru Majestatea sa”.
A încercat Mihai Viteazul să-i îmbuneze și pe otomani și a trimis sultanului 90.000 de ducați în calitate de haraci pentru Țara Românească, Moldova și Transilvania. Dar otomanii i-au acordat sprijin financiar (40.000 de galbeni) lui Ieremia Movilă, pentru plata mercenarilor.
Mihai Viteazul nu reușește să se întărească în Transilvania. În august 1600, un detașament de oșteni al lui Mihai Viteazul (circa 180 de oșteni) este atacat și distrus în târgul Huedin (Cluj), iar în septembrie nobilimea începe răscoala împotriva domnului. La 18 septembrie 1600, oastea nobilimii transilvane, sprijinită de trupe habs- burgice conduse de generalul Basta, reușește să înfrângă oastea lui Mihai Viteazul la Mirăslău și, în această situație, boierimea moldoveană și o parte a celei muntene sprijină inițiativa polonilor de a-l readuce în Moldova pe Ieremia Movilă și de a-1 instala în Țara Românească pe Simion Movilă. În atare context, în septembrie 1600, Ieremia Movilă revine la scaunul Moldovei. Cancelarul Zamojski, care 1-a reinstalat pe Ieremia Movilă în domnie, a căutat să-i impună domnului un nou jurământ, care prevedea iarăși „unirea Moldovei cu statul Poloniei și chiar și o altă orânduire decât aceea care fusese până atunci legea domnilor”. Refuzul lui Ieremia Movilă de a presta un asemenea jurământ a tensionat raporturile cu Jan Zamojski, care „a început să se gândească la numirea unui alt domn” în Moldova. Dar Zamojski a fost nevoit să țină cont de factorul otoman. Impunerea unui alt domn în Moldova ar fi însemnat încălcarea Tratatului polono-turc din anul 1598.
Polonezii au încercat să-și satisfacă pretențiile lor și la Poartă. În capitala otomană sosi un sol polon (1600) cu propunerea ca oastea polonă, prin forțele sale, fără ajutorul cuiva să-1 alunge pe Mihai din Moldova și Țara Românească, cu condiția ca ele să rămână în stăpânirea Poloniei, iar Poarta să se mulțumească doar cu hara- ciul. Polonezii erau gata să renunțe la Țara Românească, numai să-și păstreze controlul asupra Moldovei. Însă asemenea tentative la Poartă au eșuat. Intrarea trupelor poloneze în Moldova nu era interpretată de către otomani ca o cucerire a țării de către poloni, „ci ca o simplă colaborare la restabilirea drepturilor Porții Otomane” (V. Ciobanu).
În legătură cu evenimentele din toamna anului 1600, este necesar de menționat că și împăratul Rudolf II a ținut să le amintească polonezilor despre drepturile Coroanei ungare asupra Transilvaniei și Moldovei.
Desigur, rivalitatea politico-diplomatică polono-austro-turcă era în favoarea lui Ieremia Movilă, care caută să consolideze și mai mult autonomia țării față de otomani și polonezi. Ieremia Movilă respinge pretențiile în bani ale polonilor și cere de la rege evacuarea trupelor polone din țară și din cetățile Suceava și Hotin.
După bătălia de la Mirăslău, Mihai Viteazul s-a retras în Țara Românească, dar nu reușește să se mențină aici. Din ianuarie 1601, Mihai se află la Curtea împăratului Rudolf al II-lea și solicită sprijin în vederea recuceririi Transilvaniei, Moldovei și Țării Românești. În acest context, politica transilvăneană a lui Ieremia Movilă era de a-1 susține pe Sigismund Bathory, care se afla în Moldova și la sfârșitul lunii martie 1601 acesta reocupă scaunul Transilvaniei, ceea ce a grăbit hotărârea Habsburgilor de a sprijini intenția lui Mihai Viteazul. Cu toate că în iulie 1601, un sol polonez cerea împăratului Rudolf al Il-lea să nu-1 sprijine pe Mihai împotriva Moldovei ori a Țării Românești, Habsburgii nu țin cont de cererea regelui Sigismund III, declarând că Moldova aparține Ungariei, împăratul considerându-se moștenitor al acestei țări.
În lupta de la Guruslău (24 iulie 1601), Sigismund Bathory a fost înfrânt de trupele conduse de Mihai Viteazul și generalul Basta. Dar repede între aceștia apar neînțelegeri și cel din urmă, la 9 august 1601, îl asasinează pe Mihai. Uciderea lui Mihai a fost o acțiune premeditată. O scrisoare din iunie 1651 a contelui Ladislus Chiaky către împăratul Ferdinand al III-lea pare să lămurească acest lucru. Contele nu recomandă ajutorarea lui Mihai-Vodă Pătrașcu, deoarece bunicul său Mihai-Vodă fusese necredincios față de împăratul Rudolf, a fost omorât prin oamenii generalului Basta din consiliul și decretul împăratului în tabăra de la Turda.